Ele pensa somente em ter uma vida simples, sem muitos problemas. Ele é muito preguiçoso, odeia escrever, e por isso sempre foi mal nas provas do seu professor da Academia, Umino Iruka. Depois de virar Gennin (ninja iniciante), seu novo mestre, Sarutobi Asuma, tentou ver o quão inteligente Shikamaru era, e fez um jogo disfarçado de Teste de QI, e descobriu que Shikamaru tinha um quociente de inteligência de mais de 200. Shikamaru nunca teve uma convivência feliz com as mulheres, já que acha que elas são problemáticas, além do que teve que lutar com Kin, Temari e Tayuya. No seu grupo de genins (Yamanaka Ino e Akimichi Chouji), ele é o estrategista, formando a técnica Ino-Shika-Cho. Participa do Chuunin Shiken e cai para lutar na última etapa contra Temari. Após usar vários Kagemane no Jutsu e conseguir capturá-la, ele desiste, dizendo que não valeria mais apenas tentar lutar já que estava sem chakra. Logo após começarem a invasão de Konoha, ele, Naruto, Sakura e Pakkun vão atrás de Gaara, Kankuro, Temari e Sasuke. Para destrair os inimigos, Shikamaru fica para trás e segura eles com seu Kagemane. Mas sua conta saiu errada e ele não capturou um. Logo aparece Sarutobi Asuma e salva Shikamaru. Mais tarde quando Chunnin, ele é encarregado pela Godaime Hokage (Tsunade) uma missão com objetivo de trazer Uchiha Sasuke de volta para Vila Oculta da Folha (já que ele estava indo para o lado de Orochimaru), ele enfrenta uma integrante do Quarteto do Som (Tayuya), nessa luta consegue montar uma estratégia muito boa, do qual Tayuya escapa, é nessa hora que chega uma outra Gennin, dessa vez de Suna, Temari. Temari, com sua nova técnica, consegue matar Tayuya.
